Анна Чиповская родилась в творческой семье: папа был музыкантом, а мама — актриса. Когда родители разошлись, то Анна осталась с мамой. Однако, отец поддерживал отношения с дочерью. Но маленькая Аня просто выросла за кулисами театра, на съёмочной площадке. И конечно же, она полюбила актёрство. Правда, в какой-то момент девочка увлеклась балетом, однако, любовь к кино и театру перевесили. Анна очень спешила в театральный, она закончила школу экстерном, но при поступлении провалилась.
Тогда она поняла, что одного желания и таланта слишком мало, нужно приложить больше усилий и работать над собой. В следующем году Анна стала студенткой МХАТа, актриса была одной из лучших студенток. Именно поэтому Олег Табаков пригласил юную красавицу к себе в «Табакерку». Чиповской посчастливилось играть характер и фактурных персонажей. Она набралась опыта. Сейчас Анна одна из ведущих актрис. Чиповская востребована и в кино, и в театре.
Однако, строя успешную карьеру, актриса упустила из виду личную жизнь. Как оказалось, хрупкая внешне девушка, имеет стальной характер. Анна всегда была избирательна и с опасением относилась к мужчинам. У неё был роман с Алексеем Воробьёвым, однако, избранник отказывался идти на компромиссы, поэтому отношения быстро закончились. Анна пыталась строить любовь с Даниилом Сергеевым. Пара была вместе 4 года. Однако, бизнесмен был очень ревнив и ограничивал свободу актрисы. Чиповская не смогла с этим смириться. И всё же сейчас актриса счастлива со своим возлюбленным, актёром Дмитрием Ендальцевым. Пока оба не спешат с браком, они наслаждаются своими отношениями без штампа в паспорте. Сейчас для них главное самореализация.